Пропен формула

Пропілен (пропен) СН2 = СН-СН3 -. горючий газ. Речовина з наркотичною дією сильнішим, ніж у. Клас небезпеки - четвертий.

Пропілен є газоподібна речовина з низькою температурою кипіння tкип = -47,6 ° C і температурою плавлення tпл = -187,6 ° C, оптична щільність d20 4 = 0,5193. щільність по повітрю = 1.45 (за довідником Баратова)

Має значну реакційною здатністю. Його хімічні властивості визначаються. p-зв'язок, як найменш міцна і доступніша, при дії реагенту розривається, а вивільнені валентності вуглецевих атомів витрачаються на приєднання атомів, з яких складається молекула реагенту. Всі реакції приєднання протікають по подвійному зв'язку і складаються в розщепленні π-зв'язку алкена і освіті на місці розриву двох нових σ-зв'язків.

Найчастіше реакції приєднання йдуть по гетеролітичні типу, будучи реакціями електрофільного приєднання.

Реакцію галогенування зазвичай проводять в розчиннику при звичайній температурі. Галогени легко приєднуються за місцем розриву подвійного зв'язку з утворенням дігалогенопроізводних. Легше йде приєднання хлору і брому, важче - йоду. Фтор взаємодіє з вибухом.

Приєднуючи водень в присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni), пропілен переходить в граничний вуглеводень -.

Пропілен реагує з водою з утворенням одноатомного спирту. при цьому подвійний зв'язок розкривається.

Відбувається по. Водень кислоти HHal приєднується до найбільш Гідрований атому вуглецю при подвійному зв'язку. Відповідно залишок Hal зв'язується з атомом вуглецю, при якому знаходиться менше число атомів водню.

Приклад гідрогалогенірованіе - отримання бромпохідні пропану при реакції і пропилену.

З киснем повітря газоподібний пропилен утворює вибухові суміші.

У слабощелочной або нейтральної водному середовищі пропілен окислюється. що супроводжується знебарвлення розчину KMnO4 і освітою гликолей (з'єднань з двома гідроксильних груп при сусідніх атомах вуглецю). Ця реакція отримала назву реакції Вагнера.

Умови реакції: нагрівання, присутність каталізаторів. З'єднання молекул відбувається шляхом розщеплення внутрішньомолекулярних π-зв'язків і утворення нових міжмолекулярних σ-зв'язків.

При нагріванні в присутності срібних каталізаторів:

1. Відщеплення від при дії на них спиртового розчину лугу:

2. Гідрування в присутності (Pd):

3. Дегідратація (відщеплення води). В якості каталізатора використовують кислоти (сірчану або фосфорну) або Аl2 O3:

4. Відщеплення двох атомів від. містять галогени при сусідніх атомах С. Реакція протікає під дією металів (Zn і ін.):

Зазвичай пропілен виділяють з газів нафтопереробки (при сирої нафти в киплячому шарі (процес фірми BASF), бензинових фракцій) або попутних газів, а також з газів коксування вугілля. Існує кілька видів піролізу пропілену: піроліз в трубчастих печах, піроліз в реакторі з кварцовим теплоносієм (процес фірми Phillips Petroleum Co.), піроліз в реакторі з коксівним теплоносієм (процес фірми Farbewerke Hoechst), піроліз в реакторі з піском в якості теплоносія (процес фірми Lurgi), піроліз в трубчастої печі (процес фірми Kellogg), процес Лаврівського - Бродського, автотермічний піроліз по Бартоломе. У промисловості пропилен отримують також дегидрированием в присутності каталізатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промисловим способом отримання пропілену поряд з крекингом служить дегідратація пропанола над оксидом алюмінію:

При випуску з виробництва, при товарно-облікових операціях, при перевірці його на відповідність нормативно-технічної документації проводиться відбір проб пропілену за процедурою, описаною в ГОСТ 24975.0-89 "і пропілен. Методи відбору проб". Відбір проби пропілену може проводиться і в газоподібному і в зрідженому вигляді в спеціальні по ГОСТ 14921.

Для виробництва. отримання і. для синтезу. для отримання і. пластмас, каучуків, миючих засобів, компонентів моторних палив, розчинників.

Велика частина виробничих потужностей по пропілену зосереджена в Європі, Північній Америці та Азії. В даний час за рік у світі виробляється більше 50 мільйонів тонн пропілену полімерного і хімічного сортів (PG / CG). Велика частина випуску пропілену цих сортів доводиться на частку установок піролізу, де пропілен - побічний продукт виробництва етилену. Установками термічного крекінгу виробляється понад 60% такого пропілену. Нафтопереробними FCC-підприємствами випускається 34%. При дегидрогенизации або метатезіс пропану проводиться 3% пропілену (в даному випадку пропілен є цільовим продуктом).

Пропілен нафтохімічної чистоти (RG) проводиться на нафтопереробних підприємствах світу в кількості, що дорівнює 31,2 мільйонам тонн. Велика частина такого пропілену виробляється на FCC-підприємствах, де пропілен - побічний продукт виробництва бензину та дистилятів. Половина цих пропіленових потужностей інтегрована з нефтехимическими підприємствами, на яких відбувається алкілування пропілену або змішування LPG і пропану.

Алкени (олефіни, Етиленові) - ациклічні ненасичені вуглеводні лінійного або розгалуженого будови, в молекулі яких є одна подвійна зв'язок між атомами.

Загальна формула алкенів: Cn H2n (n 2)

Перші представники гомологічного ряду алкенів:

Пропен формула

Формули алкенов можна скласти з відповідних формул алканів (граничних вуглеводнів). Назви алкенів утворюють заміною суфікса-ан відповідного алкана на ен або -ілен: бутан - бутилен, пентан -пентен і т.д. Номер атома вуглецю з подвійним зв'язком позначається арабською цифрою після назви.

Атоми вуглецю, які беруть участь в утворенні подвійного зв'язку знаходяться в стані sp-гібридизації. Три-зв'язку, утворені гібридними орбиталям і, розташовані в одній площині під кутом 120 ° один до одного. Додаткова-зв'язок утворюється шляхом бічного перекривання негібридних р-орбіталей:

Пропен формула

Довжина подвійного зв'язку С = С (0,133нм) менше довжини одинарного зв'язку (0,154 нм). Енергія подвійного зв'язку менше подвоєного значення енергії одинарного зв'язку, оскільки енергія -Зв'язку менше енергії-зв'язку.

Все алкени крім етилену мають ізомери. Для алкенів характерна ізомерія вуглецевого скелета, ізомерія положення подвійного зв'язку, межклассовая і просторова ізомерії.

Межклассовая изомером пропена (C3 H6) є циклопропан. Починаючи з бутена (C4 H8) з'являється ізомерія за положенням подвійного зв'язку (бутен-1 і бутен-2), ізомерія вуглецевого скелета (метилпропіл або ізобутилен), а також просторова ізомерія (цис-бутен-2 і транс-бутен-2). У цис- ізомери заступники розташовані по одну сторону, а в транс- ізомери - по різні боки від подвійного зв'язку.

Хімічні властивості і хімічна активність алкенов визначаються наявністю в їх молекулах подвійного зв'язку. Для алкенів найбільш характерні реакції електрофільного приєднання: гідрогалогенірованіе, гідратація, галогенування, гідрування, полімеризація.

Якісна реакція на подвійний зв'язок - знебарвлення бромної води:

Скільки ізомерів, здатних знебарвлювати бромную воду має речовина складу С3 Н5 Сl? Напишіть структурні формули цих ізомерів

С3 Н5 Сl є монохлорпроізводное від вуглеводню С3 Н6. Цією формулою відповідає або пропен - вуглеводень з одним подвійним зв'язком, або циклопропан (циклічний вуглеводень). Дана речовина знебарвлює бромную воду, значить, в його складі є подвійний зв'язок. Три атома вуглецю можуть утворити тільки таку структуру:

оскільки ізомерія вуглецевого скелета і положення подвійного зв'язку при такій кількості атомів вуглецю неможлива.

Структурна ізомерія в даній молекулі можлива тільки за рахунок зміни положення атома хлору щодо подвійного зв'язку:

Етилен (етен) - безбарвний газ з дуже слабким солодкуватим запахом, трохи легший за повітря, малорастворим в воді.

· Алкени не розчиняються у воді, розчинні в органічних розчинниках (бензин, бензол і ін.)

· Зі збільшенням Mr температури плавлення і кипіння збільшуються

3. Найпростішим алкенами є етилен - C2 H4

Структурна і електронна формули етилену мають вигляд:

У молекулі етилену піддаються гібридизації одна s - і дві p орбіталі атомів C (sp 2-гібридизація).

Таким чином, кожен атом C має по три гібридних орбіталі і по одній негибридная p орбіталі. Дві з гібридних орбіталей атомів C взаємно перекриваються і утворюють між атомами C

σ - зв'язок. Решта чотири гібридних орбіталі атомів C перекриваються в тій же площині з чотирма s орбіталь атомів H і також утворюють чотири σ - зв'язок. Дві негібридних p орбіталі атомів C взаємно перекриваються в площині, яка розташована перпендикулярно площині σ - зв'язок, тобто утворюється одна П - зв'язок.

За своєю природою П - зв'язок різко відрізняється від σ - зв'язок; П - зв'язок менш міцна внаслідок перекривання електронних хмар поза площиною молекули. Під дією реагентів П - зв'язок легко розривається.

Молекула етилену симетрична; ядра всіх атомів розташовані в одній площині і валентні кути близькі до 120 °; відстань між центрами атомів C одно 0,134 нм.

1) Плоске трігональную будова

2) Кут - HCH - 120 °

3) Довжина (-С = С-) зв'язку - 0,134 нм

5) Неможливо обертання щодо (-С = С-) зв'язку

Якщо атоми з'єднані подвійним зв'язком, то їх обертання неможливо без того, щоб електронні хмари П - зв'язок не розімкнулися.

4. Ізомерія алкенів

Поряд зі структурною ізомерією вуглецевого скелета для алкенів характерні, по-перше, інші різновиди структурної ізомерії - ізомерія положення кратному зв'язку і межклассовая ізомерія.

По-друге, в ряду алкенів проявляється просторова ізомерія. пов'язана з різним становищем заступників щодо подвійного зв'язку, навколо якої неможливо внутримолекулярное обертання.

Структурна ізомерія алкенів

1. Ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з С4 Н8):

2. Ізомерія положення подвійного зв'язку (починаючи з С4 Н8):

3. Міжкласова ізомерія з циклоалканами, починаючи з С3 Н6.

Просторова ізомерія алкенів

Обертання атомів навколо подвійного зв'язку неможливо без її розриву. Це обумовлено особливостями будови p-зв'язку (p-електронну хмару зосереджено над і під площиною молекули). Внаслідок жорсткої закріпленості атомів поворотна ізомерія щодо подвійного зв'язку не проявляється. Але стає можливою цис -Транс -ізомер.

Алкени, що мають у кожного з двох атомів вуглецю при подвійному зв'язку різні заступники, можуть існувати у вигляді двох просторових ізомерів, що відрізняються розташуванням заступників відносно площини p-зв'язку. Так, в молекулі бутена-2 СН3-СН = СН-СН3 групи СН3 можуть перебувати або по одну сторону від подвійного зв'язку в цис -ізомер, або по різні боки в транс -ізомер.

УВАГА! Цис-транс - Изомерия не проявляється, якщо хоча б один з атомів С при подвійному зв'язку має 2 однакових заступника.

бутен-1 СН2 = СН-СН2 -СН3 не має цис - і транс -ізомерів, тому що 1-й атом С пов'язаний з двома однаковими атомами Н.

Ізомери цис - і транс - відрізняються не тільки фізичними

але і хімічними властивостями, тому що зближення або видалення частин молекули один від одного в просторі сприяє або перешкоджає хімічної взаємодії.

Іноді цис-транс -ізомер не зовсім точно називають геометричною ізомерією. Неточність полягає в тому, що всі просторові ізомери розрізняються своєю геометрією, а не тільки цис - і транс -.

Алкени простого будови часто називають, замінюючи суфікс -а в алканах на -ілен: етан - етилен, пропан - пропилен і т.д.

За систематичною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів виробляють заміною суфікса-ан у відповідних алканів на суфікс-ен (алкан - алкен, етан - етен, пропан - пропен і т.д.). Вибір головного ланцюга і порядок назви той же, що і для алканів. Однак до складу ланцюга повинна обов'язково входити подвійна зв'язок. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розміщена ця зв'язок. наприклад:

Ненасичені (алкеновие) радикали називають тривіальними назвами або за систематичною номенклатурою:

(Н2 С = СН) вініл або етеніл