Хімічні властивості толуолу, хімія онлайн

Всі реакції толуолу (метилбензола) можна поділити на два типи: реакції, що зачіпають бензольне кільце і реакції, що зачіпають метильную групу.

реакції заміщення

1. Реакції з участю бензольного кільця

Метилбензол вступає в усі реакції заміщення, в яких бере участь бензол, і проявляє при цьому більш високу реакційну здатність, реакції протікають з великою швидкістю.

Радикал, що міститься в молекулі толуолу, є орієнтанти I роду, тому в результаті реакцій заміщення в бензольному ядрі виходять орто- і пара- похідні толуолу або при надлишку реагенту - тріпроізводние загальної формули:

При надлишку галогену можна отримати ди- і три- замішані похідні відповідно до правил орієнтації:

Наприклад, при нитровании толуолу С6 Н5 CH3 (70 ° С) відбувається заміщення не одного, а трьох атомів водню з утворенням 2,4,6-тринітротолуолу:

Тут яскраво проявляється взаємний вплив атомів в молекулі на реакційну здатність речовини. З одного боку, метильная група СH3 (за рахунок + I -ефекту) підвищує електронну щільність в бензольному кільці в положеннях 2, 4 і 6 і полегшує заміщення саме в цих положеннях:

З іншого боку, під впливом бензольного кільця метильная група СH3 в толуолі стає більш активною в реакціях окислення і радикального заміщення в порівнянні з метаном СH4.

2. Реакції з участю бічного ланцюга

Метильная група в метилбензол може вступати в реакції, характерні для алканів:

Це пояснюється тим, що на лімітуючої стадії легко (при невисокій енергії активації) утворюється радикал бензил · CH2 -C6 H5. Він більш стабільний, ніж алкільні вільні радикали (· СН3. · СH2 R), тому що його неспарених електронів делокалізованних за рахунок взаємодії з π- електронною системою бензольного кільця:

реакції приєднання

реакції окислення

б) неповне окислення

На відміну від бензолу його гомологи піддаються окисленню легше граничних вуглеводнів. При цьому окисленню піддаються лише радикали, пов'язані з бензольні кільцем, в разі толуолу - метильная група. М'які окислів (MnО2) окислюють її до альдегідної групи, більш сильні окислювачі (KMnO4) викликають подальше окислення до кислоти:

Толуол, на відміну від метану, окислюється в м'яких умовах (знебарвлює підкисленою розчин KMnO4 при нагріванні).

Будь-гомолог бензолу з однією бічним ланцюгом окислюється KMnO4 і іншим сильним окислювачем в бензойну кислоту:

Гомологи, що містять дві бічні ланцюги, дають двохосновні кислоти: